La ruta por la Sierra Sur la iniciaremos en Fregenal de la Sierra con dos posible orígenes, uno fenicio, Acinus, y otro céltico, Nertobriga y que con la llegada de los romanos sería conocida como Concordia Iulia.

Fernando III la conquistaría a los árabes, pasando a formar parte de la Orden del Temple y posteriormente a la Orden de Santiago. La fortaleza es de época templaria, realizada sobre la alcazaba árabe, hoy ocupado su patio de armas por una atractiva plaza de toros. Adosada a esta fortaleza se halla la Iglesia Parroquial de Santa María del Castillo, obra del s. XV.

Otros edificios religiosos de gran interés son la Ermita de la Virgen de los Remedios, patrona de Fregenal de la Sierra, en torno a cuya imagen se celebra la famosa romería de los gitanos a finales de octubre; las Iglesias de Santa Catalina y Santa Ana o los Conventos de Santa Clara y La Paz, así como el Colegio de los Jesuitas.

De los edificios civiles destacamos el Ayuntamiento, del siglo XVIII y la Casa del Tribunal de la Inquisición o Casa de la Sangre.

La localidad de Higuera la Real está situada en la vía de acceso que, desde la costa atlántica onubense, se realizaba hacia Extremadura hace miles de años por los tartesos; en su término se encontró la famosa Losa de Capote, de origen céltico.

Buenos jamones ibéricos le dan fama y en su caserío destaca la bella Iglesia Parroquialde Santa Catalina con 6 tablas del genial pintor Luis de Morales. Su Ermita es la de Ntra. Sra. de Loreto, con portada gótica.

En nuestro camino hacia Zafra pasamos por Valverde de Burguillos, que tiene un dolmen de época megalítica en la vecina sierra de Los Jacintos. El edificio más destacable dentro de sus caserío es la Iglesia Parroquial de San Benito Abad, realizada en mampostería encalada.

Cerca está Puebla de Sancho Pérez, en las estribaciones de la Sierra Sur que perteneció a la Orden de Santiago y fue Encomienda, conservando su antigua Casa de la Encomienda. Su Iglesia de Santa Lucía es del siglo XVI, realizada a partir de otra de estilo mudéjar. Dentro de su término se encuentra ubicado el famoso Balneario de El Raposo.

La ciudad de Zafra está situada a los pies de la Sierra de Castelar y su nombre viene originado por la supuesta ocupación túrdula de la zona, conocida entonces con el nombre de "Ségeda", siendo en época árabe un lugar clave entre los reinos de Sevilla y Badajoz.

Al final del XIV pasará a los dominios del Señorío de Feria en la persona de su primer Duque Gómez Suárez de Figueroa. El segundo Duque de Feria construyó en 1437 el Alcázar, actual Parador de Turismo que está declarado Monumento Histórico-Artístico de interés nacional desde 1931.

El trazado de la población es típicamente medieval con calles angostas y el caserío apretado en torno al Alcázar; cercano a éste están las llamadas Plaza Grande y Plaza Chica.

Los soportales de la Plaza Grande están cubiertos de madera y sobre ellos aún permanecen edificios de los siglos XVI al XVIII. Por "el arquillo del pan" se llega a la Plaza Chica, porticada y lugar de antiguos mercados.

Destaca, entre los edificios religiosos de Zafra, la Iglesia Colegiata de La Candelaria de mediados del s. XVI; en el retablo de la Capilla de los Remedios se pueden observar diez pinturas de Zurbarán.

El Convento de Santa Clara fue realizado en 1428 y en el interior se guarda el monumento tallado en alabastro de los Sres. de Feria. El Convento de Santa Catalina, con artesonado y cúpula mudéjar, fue construido en el año 1500. El Hospital de Santiago tiene una interesante portada gótica.

Numerosas casas señoriales tiene Zafra de los siglos XVI al XVIII, destacando entre ellas la Casa Grande con un magnífico claustro central del s. XVII o la llamada Casa del Marqués de Solana a imitación del estilo neo-árabe.

Zafra, desde 1380 y gracias al Rey Juan I de Castilla, continúa celebrando su famosa Feria de Ganado de San Miguel, convertida hoy día en la Feria Internacional de Ganado. El Rey Alfonso XII le concedió el título de Ciudad en el año 1883 y, desde 1965, está declarada Conjunto Histórico-Artístico de Interés Nacional.

Desde Zafra podemos dirigirnos hasta la localidad de La Lapa asentada a los pies de la Sierra de su mismo nombre, siendo un reducido caserío de casas blancas donde sobresale su Iglesia Parroquial San Onofre, construida en el s. XIX y un interesante puente medieval con cuatro arcos.

Se conserva el Convento Franciscano de San Onofre en la serranía próxima, lugar este donde escribió San Pedro de Alcántara su "Tratado de Oración".

Muy cercana a Zafra y situada en el llano se encuentra Alconera, famosa por la extracción de mármoles y piedras calizas; dentro de la población destaca la Iglesia Parroquial de San Pedro Apóstol, con una nave de cuatro tramos. Aún se reconoce la Casa de los Duques de Feria.

Nos dirigimos a Burguillos del Cerro, de origen visigodo y árabe y que fue ocupada por la Orden del Temple a principios del siglo XIII, llegando a pertenecer incluso al poderoso Baylato de Jerez de los Caballeros.Fue conocida también con el nombre de Burguillos en Señorío, siendo hasta el siglo XIX de los Señores de la Casa de Béjar.

Su castillo es del siglo XV, sobre otra construcción militar de origen árabe; cercano a él estuvo la Iglesia de Santa María de la Encina, del siglo XIII en estilo mudéjar.