Iniciamos nuestra ruta desde Orellana la Vieja situada a orilla del Pantano de Orellana, localidad que pertenecía al antiguo Señorío de Juan de la Cámara en al siglo XIII y en la que se puede contemplar en su caserío resto del que fuera Palacio-Castillo de los Beljida.

Si Iglesia de la Inmaculada Concepción es una obra del siglo XVI y que aun conserva la cubierta de madera original.

Casi lindante a Orellana la Vieja y en nuestro camino hacia Navalvillar de Pela nos detendremos en Orellana de la Sierra, situada en la Sierra de Pela y también ribereña con el Pantano de Orellana, donde caserío forma parte del bello paisaje de esta serranía.

Conserva los restos del Palacio de García Bejarano construido en granito y muy cercano a la Iglesia Parroquial del Espíritu Santo.

Por un paisaje serrano inolvidable, llegaremos a Navalvillar de Pela, asentada en un llano y a los pies de Trasierra de Pela. Muy cerca de la población se pueden visitar los restos de la que fuera población romana de Lacipea. Tanto el embalse de Orellana como la sierra de Pela son espacios protegidos.

Esta localidad cobra gran popularidad en el mes de Enero por su Fiesta declarada de interés Turístico Regional, conocida como "La Encamisá", en la que jinetes y caballos son los protagonistas de una fiesta con grandes muestras de cordialidad por parte del vecindario que ofrecen a los visitantes vino de pitarra y buñuelos.

Dos edificios religiosos de interés destacan en Navalvillar: la Iglesia Parroquial de Santa Catalina construida en el siglo XVIII y la Ermita de la Caridad, ésta del siglo XVII.

Situada en la margen derecha del río Guadiana encontramos Casas de Don Pedro, que posee unas magníficas muestras del mudéjar extremeño, destacando entre ellas la Iglesia Parroquial de San Pedro.

Casas de Don Pedro recibe el nombre por el rey Pedro I de Castilla, que después de su derrota en la batalla de Montiel y según la tradición, probablemente su cuerpo fuera enterrado en la Iglesia Parroquial.

Desde Casas de Don Pedro y por la N-430 llegamos hasta la presa de Puerto Peña, rodeada de magníficos parajes donde habitan numerosas aves entre las serranías que rodean a este bello lugar, destacando la cigüeña negra y los buitres.

Por el margen derecho del Pantano de García Sola llegaremos, entre paisajes de agua y sierras, a Valdecaballeros , ya en las cercanías de la Sierra de la Chimenea, entre los hermosos encinares y monte bajo. Cobra fama en la región por su Balnerio de Valdefernando, importante centro termal, así como el Coto Regional de su zona.

En la cercana y ribereña Castilblanco aún se pueden encontrar construcciones típicas de claras influencia árabes, sobre todo en los barrios denominados "Picocerro" y "Percel", donde abundan las fachadas blancas de casas con pequeñas ventanas y tejas árabes.

Su Iglesia Parroquial de San Cristóbal, construida en estilo mudéjar en el siglo XV, está ubicada en la zona conocida popularmente como el "el castillo".

Seguimos hacia el norte hasta llegar a la presa del Embalse de Cíjara para dirigirnos, ya en plena Reserva Regional de Caza del Cíjara, a Helechosa de los Montes, situada sobre las estribaciones de la Sierra de la Rinconada, en una de las faldas de la Sierra de los Batanes, con un sorprendente paisaje serrano de gran belleza. Tampoco aquí falta la caza mayor y la pesca.

Algunas fachadas de sus viviendas están cubiertas con esgrafiados y pintura y su Iglesia Parroquial de Ntra. Sra. de Altagracia, es del siglo XVI, famosa es su fiesta de "Los Diablucos" en la festividad del Corpus.

Ya en los límites de la Reserva de Caza del Cíjara, en la Sierra de la Dehesilla y junto al embalse se encuentra Bohonal en tierras limítrofes con Ciudad Real.

Esta localidad se sitúa en un paisaje eminentemente serrano con pinares y bellos rincones del embalse, que le da un atractivo especial al territorio. Destaca en su escaso pero típico caserío, su Iglesia Parroquial de Juan Bautista realizada en el siglo XVI. Interesante es el enorme puente construido sobre el pantano por el que se accede a esta población. Por este atractivo paisaje nos dirigiremos a Villarta de los Montes, situada en una de las estribaciones de la Sierra de la Umbría, dentro de los Montes de Toledo y en el que destacan los parajes conocidos como el "Valle del Castañar", por donde discurre el agua formando cascadas o los conocidos como "Hoces del Guadiana" y "El Robledillo".

Su Iglesia Parroquial de Sta. María Magdalena tiene un interesante retablo barroco de Juan Correa de Vivar.. En las afueras se encuentra la Ermita de Ntra. Sra. de la Antigua, de origen mudéjar.

Viajaremos a través de la sierra e iremos a buscar la nacional 430 que une estas tierras con Ciudad Real y, desde allí, nos dirigiremos a Fuenlabrada de los Montes, entre típicos paisajes de dehesa y monte bajo y muy cercana al llamado Paraje Natural de Robledillo.

Fuenlabrada, capital de la miel de toda esta zona extremeña, conserva su Iglesia Parroquial de la Asunción, construidas con enormes contrafuertes en la que destacan su interesante retablo, obra de Juan de Holanda y Diego de Aguilar.