Nuestra primera población a visitar en esta ruta es Alcuéscar, en cuyas inmediaciones se encuentra una de las muestras del arte visigodo religioso más importante de la Península: la Basílica hispano-visigoda de Santa María del Trampal.

Alcuéscar, apenas a unos kilómetros de la N-630 y en las estribaciones de la Sierra de San Pedro, dispone también dentro de su caserío de su Iglesia Parroquial de la Asunción de finales del siglo XV.

Cerca y a los pies de la Sierra de Montánchez encontramos a Arroyomolinos Montánchez, donde no faltan edificaciones con clásico sabor de buena arquitectura popular. La Iglesia Parroquial es la de Ntra. Sra. de la Consolación fue edificada a finales del siglo XV y realizada en mampostería y sillares.

Pasamos bajo la atenta mirada del castillo de Montánchez para conocer esta bella localidad situada a su falda. El origen de Montánchez se remonta a época prerromana, siendo de gran importancia estratégica durante la dominación musulmana, así como en su posterior etapa bajo la Orden de Santiago.

El castillo, de origen almohade y construido en el siglo XII con reformas cristianas en época medieval, es una atalaya natural ideal para divisar el paisaje de la comarca.

Su Iglesia Parroquial de San Mateo es del s. XVIII, disponiendo la población también de interesantes casas de origen nobiliario y algunas ermitas de estilo barroco, destacando la del Castillo. Cobran gran fama tanto sus jamones, chacinas y embutidos como sus vinos y las fiestas carnavalescas de los "Jurramachos".

Seguimos nuestro recorrido hasta Albalá, muy cerca de la penillanura trujillano-cacereña, con edificaciones de tipo popular y un edificio religioso de interés, la Iglesia Parroquial de María Magdalena de finales del siglo XVI y realizada en sillería.

Desde Albalá vamos hasta Torre de Santa María en plena penillanura que, al igual que muchas localidades de esta zona, posee bellas casas encaladas con fachadas de granito. Destaca la Iglesia Parroquial de Ntra. Sra. de la Asunción realizada en mampostería en el s. XVI.

La cercana Valdefuentes apenas posee indicios del que fuera su antiguo Palacio de los Marqueses de Valdefuentes, edificado en el siglo XVI.

Dedicada a Ntra. Sra. de la Bienvenida y en estilo barroco es su Iglesia Parroquial del siglo XVII. Interesante también es la Iglesia realizada sobre el que fuera Convento de San Agustín, del siglo XVIII y que sería conocido popularmente en su tiempo como "El Pequeño Escorial".

Hacia Torremocha nos desviamos para conocer la localidad de Benquerencia cercana al río Tamuja, donde podemos visitar suIglesia Parroquial de San Pedro Apóstol del siglo XVIII realizada en mampostería de granito. Interesante son también el edificio del Ayuntamiento y la Ermita del Cristo del Amparo fechada en el siglo XVII.

En Torremocha aún encontraremos algunos edificios donde se vislumbran sobre sus fachadas la Cruz de Malta. La Iglesia Parroquial es de los siglos XVI al XVIII y está dedicada a Ntra. Sra. de la Asunción, siendo de estilo barroco algunas de sus Ermitas.

Desde Torremocha y en plena meseta trujillano-cacereña encontramos a Botija, famosa por los yacimientos arqueológicos de la Edad del Hierro encontrados en su término y de la prerromana Tamusia. Posee en en su caserío laIglesia Parroquial de Santa María Magdalena del siglo XVII.

Al igual que en Botija, la zona de Plasenzuela es rica en yacimientos arqueológicos de época prerromana. Su Iglesia Parroquial es la de Ntra. Sra. de la Asunción del siglo XV en estilo gótico y reformada posteriormente en el XVIII.

Más al norte nos acercamos hasta Santa Marta de Magasca, con una atractiva Plaza Mayor y un típico "rollo" fechado en el siglo XVI. Interesante son su Iglesia parroquial de Santa Marta del siglo XVI y el conocido Palacio de Pascualete que perteneció a los Condes de Romanones.

Hacia el sur y de época medieval está La Cumbre, relacionada con el Señorío de los Barrantes y cuya Casa-Palacio del siglo XVI aún se conserva. Interesante es su Iglesia Parroquial de Ntra. Sra. de la Asunción con obras realizadas del siglo XVI al XVIII.

Pasamos por las cercanías de Contreras para llegar a la localidad de Ruanes, que dispone en su caserío de una Iglesia edificada originariamente en el siglo XV, nos referimos a la de la Asunción.

Cercano al río Tamuja hallamos a Salvatierra de Santiago, con yacimientos de época romana y árabe. En su Plaza Mayor se encuentra el llamado Hospital del Peregrino, edificio de siglo XVI; su Iglesia Parroquial de Santiago es del siglo XVII. Ya fuera de la localidad se encuentra laErmitadel XVII dedicada a Ntra. Sra.de la Estrella.

Nuestro próximo destino es Zarza de Montánchez, en las mismas faldas de los Montes de Toledo y donde sobresale una importante edificación religiosa, la Iglesia Parroquial de San Miguel, iniciada su construcción en el siglo XVI y donde se pueden observar influencias del arte gótico y renacentista.

Desde Zarza de Montánchez pasamos por Valdemorales, con un interesante edificio religioso del siglo XVII, su Iglesia Parroquial de San Andrés.

Almoharín, famosa por su producción de higos y cercana a la Sierra de San Cristóbal, es una localidad de probable origen árabe que luego pasaría, siglos después, a la Orden de Alcántara. Su Iglesia Parroquial de El Salvador tiene una magnífica galería de dos pisos, lo que contribuye a que su Plaza Mayor sea uno de los rincones artísticos más notables de esta comarca.

Subimos hacia el norte y llegamos a Robledillo de Trujillo, cuya torre de la Iglesia Parroquial de San Pedro, edificada en el siglo XVII en mampostería, se divisa desde la lejanía.

En la cercana localidad de Santa Ana, conocida con este nombre desde mediados del siglo XVII, su Iglesia Parroquial está bajo la advocación de Santa Ana, siendo esta una construcción realizada entre los siglos XVI al XVIII.

Dejamos a nuestro paso la localidad de Ruanes y llegamos a Ibahernando, con interesantes hallazgos de época romana y visigoda de gran interés histórico. La Basílica de Santa María, fechada en el siglo VII, está situada a poca distancia de Ibahernando y, también en las afueras de la población, encontraremos la Ermita de Ntra. Sra. de la Jara del siglo XVIII.

Entre los edificios que destacan en esta localidad figura su bella Iglesia de San Juan Bautista, construida en el siglo XVI con un pórtico de tres arcos y edificada en mampostería.

Arropada por la Sierra se divisa desde la autovía Santa Cruz de la Sierra, magnífico mirador natural, en cuyas tierras se han encontrado restos del paso de la cultura prerromana, romana e incluso visigoda, quedando aún restos de un castillo de época árabe. Su Iglesia de la Vera Cruz fue construida en el siglo XVI. Del XVII se observan las nostálgicas ruinas de un Convento agustino; el entorno es de gran belleza.

Al pie de la Sierra de Santa Cruz encontraremos la localidad de Puerto de Santa Cruz donde podemos ver, realizada de mampostería en el siglo XVI, su Iglesia Parroquial de San Bartolomé, con una interesante galería de un solo piso.