Villanueva de la Sierra dispone de una magnífica Plaza Mayor donde, además del edificio de su Ayuntamiento, se pueden observar inscripciones romanas en la portada de uno de sus edificios.

La zona más alta de la población guarda un interesante edificio religioso, la Iglesia Parroquial de Ntra. Sra. de la Asunción, en sillería del siglo XV con un torreón en caracol de bella factura.

Pozuelo de Zarzón, en la carretera Ex-204, se encuentra rodeado de grandes extensiones dedicadas al olivar y, dentro de su caserío, destaca su Iglesia Parroquial de San Pedro de época renacentista y construida en sillería; ya en las afueras es interesante la Ermita del Cristo de estilo barroco.

A escasamente un kilómetro encontramos a la localidad de Villa del Campo, que dispone de dos edificios religiosos de interés artístico: la Iglesia Parroquial de los Ángeles del siglo XVI y su Ermita barroca del Cristo, a la cual rodea un bello Vía Crucis de granito.

Muy cercana y en nuestro camino hacia Montehermoso está Guijo de Galisteo, con una Iglesia Parroquial de los siglos XVI y XVII en mampostería y granito dedicada a San Pedro; también posee una interesante Ermita del siglo XVI, la del Cristo.

Montehermoso es la siguiente población que visitaremos, famosa entre otras cuestiones por sus célebres gorros que adornan los trajes típicos de esta zona, así como por sus bordados. Su Iglesia Parroquial es la de la Asunción, del siglo XVI y su portada principal es de principio del XVIII.

Por la misma carretera llegaremos a Carcaboso, que posee en el interior de su caserío la Iglesia Parroquial de Santiago Apóstol del s. XVI realizada en mampostería y pizarra.

En la cercana Aldehuela del Jerte ribereña del río Alagón encontramos una construcción religiosa de interés, la Iglesia Parroquial de Santiago Apóstol edificada en el siglo XVI.

Bajamos un poco al sur hasta la carretera Ex-108 para conocer la bella localidad de Galisteo, población amurallada desde el siglo XIII por una impresionante fortificación de época almohade a base de rollos y cantos del río y, en cuyo recinto interior, podemos ver un magnífico ábside mudéjar del siglo XIII, anexo a la Iglesia Parroquial de Ntra. Sra. de la Asunción.

Más hacia el sur llegamos a Holguera, cercana a la N-630, antigua Vía de la Plata, donde podemos admirar su Iglesia Parroquial de Santa Magdalena del siglo XVI.

Antes de visitar Torrejoncillo nos acercaremos a ver Riolobos, población cercana al río Alagón y que guarda entre su caserío la Iglesia Parroquial de Santa Catalina, del siglo XVI en estilo renacentista realizada en mampostería y pizarra.

Torrejoncillo se encuentra en plena carretera EX-109, famosa por su Fiesta declarada de Interés Turístico Regional, conocida como "La Encamisá",en la noche del 7 al 8 de diciembre. Su Iglesia Parroquial es la de San Andrés, de estilo renacentista y fachada barroca.

A pocos kilómetros pasamos por Portaje, cuyo edificio más interesante es su Iglesia Parroquial de San Miguel del siglo XVI, realizada en mampostería y reforzada con granito.

Muy cercanas al río se encuentran las localidades de Pescueza y Cachorrilla con magníficos espacios naturales donde abundan los buitres leonados. En Pescueza se puede visitar su Iglesia Parroquial de San Francisco realizada en el siglo XVIII con pizarra y mampostería y, en Cachorrilla, la Iglesia Parroquiales la de San Sebastián, del siglo XVI.

Nos acercamos a Acehúche, que tiene renombrada fama por sus Fiesta de Interés Turístico Regional, conocida como "Las Carantoñas", en el mes de enero celebrando la festividad de San Sebastián. Su Iglesia Parroquial es la de San Juan Bautista, con portada gótica de finales del siglo XV. Aún se conservan dos Ermitas, la del Cristo y la de Santa María, ambas del siglo XVII.

En nuestro camino hacia Cañaveral divisamos el Castillo árabe de Marmionda de la localidad de Portezuelo, cuya población fue puerto en época romana en la antigua calzada que unía Caurium (Coria) con Alconétar. Su Parroquia es la de Santa María, realizada en el siglo XVI.

Pedroso de Acím cobra fama por disponer, en sus cercanías, el famoso Convento franciscano de San Pedro de Alcántara, conocido como El Palancar. Dentro de su población destaca su Iglesia Parroquial de Santa Marina.

Nuestro último punto del recorrido es Cañaveral, situada en plena Vía de la Plata, la actual N-630 y que dispone, dentro de su población, de la Iglesia Parroquial de Santa Marina de estilo gótico arcaizante. Interesante son también las Ermitas de San Roque, del siglo XVI y la del Humilladero del XVIII.

Cerca de Cañaveral podemos acercarnos para visitar el Santuario barroco de Ntra. Sra. de Cabezón, patrona de la localidad. Cercano a Cañaveral en la localidad de El Arco se puede ver un olmo centenario de gran interés.